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Schede piante >> EUGENIA CARYOPHYLLATA (Chiodi di garofano)

Data ultima revisione 02-12-2009

FAMIGLIA: Myrtaceae

HABITAT: è un albero a foglie persistenti, originario delle isole Molucche, ma largamente coltivato in Tanzania, in Madagascar e in Indonesia

PARTE USATA: i bottoni fiorali e le foglie.

PREPARAZIONE FARMACEUTICA CONSIGLIATA: olio essenziale titolato in eugenolo dal 70 all’85% e in beta-cariofillene dall’8 al 10% (Farmacopea Francese X). La sua posologia giornaliera va da 0,2 a 0,3 gocce/kg/die, suddivise in due o tre somministrazioni.

COMPOSIZIONE CHIMICA: la sua composizione è caratterizzata dalla presenza di un propenilfenolo largamente predominante dal punto di vista quantitativo detto eugenolo. Esso rappresenta dal 70 all’85% dell’olio essenziale. Contiene anche buone quantità (circa il 10%) di beta cariofillene.

PROPRIETÀ  TERAPEUTICHE: Azione anti-infettiva. Studi in vitro e nell’animale: L'azione anti-infettiva è rivolta contro germi, soprattutto gram + ma anche gram -, e contro molti ceppi virali, con un'attività che può essere sia batteriostatica sia battericida, e che è stata convincentemente dimostrata in vitro mediante aromatogramma.
In particolare si è visto che il 66% dei gram - e il 71% dei gram + testati sono risultati sensibili a questo olio essenziale, con aloni di inibizione superiori a 20 mm. I germi più sensibili a questa droga sono Escherichia coli, Proteus vulgaris, Shigella disenteriae, Klebsiella pneumoniae, Staphylococcus species e Bacillus subtilis. Sembra poco attivo nei confronti della Pseudomonas aeruginosa e della Salmonella typhi.
Tests simili hanno altresì evidenziato l'attività antimicotica, col 76% dei miceti testati sensibili con aloni di inibizione superiori a 20 mm.; i miceti più sensibili sono risultati essere Candida albicans, Criptococcus neoformans, Aspergillus fumigatus e vari ceppi di Tricophytum. Tale azione antimicotica è essenzialmente di tipo fungistatico, ed è stata dimostrata anche su molti ceppi di funghi dermatofiti e saprofiti a concentrazioni dell'1%. In particolare è stato dimostrato che circa l'80% dei dermatofiti sono sensibili a questa droga, con aloni di inibizione superiori a 10 mm. di diametro.
Uno studio in vitro ha esaminato l’effetto dell’eugenolo e della cinnamaldeide sull’Helicobacter pylori. Sono stati selezionati 31 ceppi diversi di questo germe, dei quali si valutava il genotipo con riguardo ai geni virulenti cagA e vacA. L’eugenolo e la cinnamaldeide inibivano la crescita di tutti i ceppi testati a concentrazioni di 2 mg/ml dopo 9 e dopo 12 ore di incubazione rispettivamente. Il pH acido favoriva l’azione di questi composti e non si osservavano resistenze nemmeno dopo 10 esposizioni dei germi alle sostanze testate. Lo studio indica che l’eugenolo e la cinnamaldeide possono essere battericidi sull’Helicobacter pylori senza lo sviluppo di resistenze batteriche (9).
Uno studio in vitro ha esaminato le azioni antiossidante e antimicotica dell’olio essenziale di eugenia. Chimicamente questo olio conteneva eugenolo (88.6%), eugenil acetato (5.6%), beta-cariophyllene (1.4%) 2-eptanone (0.9%). Per l’azione antiossidante si è visto che questo olio aveva una forte azione antiossidante contro i radicali 2,2-difenyl-l-1-picrilidrazilici, con IC50 di 0,2 mug/ml. Per quella antimicotica si è osservato che tale olio inibiva la crescita di quasi tutti i miceti testati (13)
Uno studio in vitro ha valutato l’azione dell’olio essenziale di Eugenia contro il virus dell’Herpes simplex tipi 1 e 2. Si è visto che questo olio inibiva notevolmente la formazione della placca, con in attivazione diretta anche di alcuni ceppi di Herpes virus. La carica virale dopo 30 ore si riduceva significativamente dopo trattamento con olio di eugenia. L’effetto di questo olio inibiva anche la replicazione di alcuni ceppi di Herpes simplex tipo 2 ma non tipo 1. L’attività dell’eugenolo puro sui virus Herpes simplex era ancora maggiore di quella dell’olio essenziale in toto, con blocco subtotale della loro replicazione (14).
Uno studio in vitro ha esaminato l’interazione tra l’eugenolo e 10 diversi antibiotici sia idrofobici sia idrofilici contro 5 diversi batteri gram negativi. Si è visto che l’eugenolo riduceva la MIC di questi antibiotici di un fattore compreso tra 5 e 1000, soprattutto a causa della capacità dell’eugenolo di danneggiare la membrana cellulare dei batteri e di aumentare l’attività del lisozima e del Triton X100 di danneggiare la membrana cellulare. Gli antibiotici idrofilici come la vancomicina e i beta lattamici, che normalmente hanno una bassa attività su questi batteri, mostravano un netto miglioramento delle loro efficacia antibatterica quando combinati con l’eugenolo. Le concentrazioni di eugenolo necessarie per ottenere questo effetto erano inferiori a quelle considerate citotossiche. Lo studio indica che la combinazione tra gli antibiotici testati e l’eugenolo aumenta l’effetto dei primi sui batteri gram negativi in vitro (15).
L’olio essenziale di eugenia cariophyllata contiene in media circa l’85% di eugenolo. In questo studio in vitro sono state valutete le MIC di questo olio essenziale e dell’eugenolo puro su ceppi di Candida albicans e di Aspergillus. Si è visto che sia l’essenza sia l’eugenolo puro avevano una notevole azione inibitoria su tutti i ceppi testati, svolgendo un’azione di danneggiamento della membrana cellulare dimostrata da una rapida penetrazione del  propidium iodide e dalla spiccata riduzione della sintesi di ergosterolo, un componente specifico della membrana cellulare. La formazione del tubulo da parte della candida albicans era quasi totalmente bloccata sia dall’essenza sia dall’eugenolo. Lo studio indica che l’essenza di eugenia e l’eugenolo hanno una valida azione inibitoria contro i miceti testati (16).

Azione antiflogistica. Studi in vitro e nell’animale: Essa è dimostrata dal fatto che la droga previene l'edema da carragenani nella zampa del ratto.
Esperimenti fatti nel ratto dimostrano che l'eugenolo riduce la febbre in ratti resi iperpirettici con interleukina 1, sia per via venosa sia per via intragastrica, e che tale effetto è paragonabile a quello dell'acetaminofen.
L'eugenolo riduce l'iperpiressia indotta dall'acido arachidonico e dalla prostaglandina E2, che agiscono con un meccanismo di origine centrale. Ciò significa che questa droga esercita la sua azione antipiretica a livello centrale, il che è ulteriormente dimostrato dall'osservazione che la somministrazione di eugenolo per via intracerebrale nel ratto riduce la temperatura corporea già a dosi molto basse.
I leucociti hanno un ruolo importante nella modulazione dei fenomeni infiammatori nell’uomo, poichè rilasciano nei siti dove è presente flogosi dei mediatori flogogeni come leucotrieni, citochine, enzimi proteolitici e ROS. I leucotrieni sono coinvolti nella fisiopatologia dei disordini allergici e infiammatori quali l’asma bronchiale, la rinite allergica, l’artrite, le malattie infiammatorie dell’intestino e la psoriasi. La 5 alfa lipossigenasi è l’enzima chiave per la sintesi dei leucotrieni. In questo studio è stato dimostrato che l’eugenolo è un efficiente inibitore della 5 alfa lipossigenasi e della sintesi del leucotriene C4 nei leucociti polimorfonucleati, con un’inibizione di tipo non competitivo. L’eugenolo era capace di inibire la formazione del leucotriene C4 in polimorfonucleati stimolati con il calcio ionoforo e con l’acido arachidonico. Lo studio indica che l’eugenolo può essere utile nel combattere le malattie che dipendono in parte più o meno grande dai leucotrieni come quelle elencate in precedenza (10).

Azione antiradicalica. Studi in vitro e nell’animale: possiede azione protettiva contro i danni da radicali liberi, legata sia all'olio essenziale sia ai flavonoidi.
L'eugenolo è assai utilizzato in odontoiatria per queste sue azioni anti-infettiva e antidolorifica. Inoltre è stata dimostrata la sua capacità di rallentare sia il transito intestinale sia le secrezioni del tubo gastroenterico.
Uno studio in vitro ha esaminato l’azione antiossidante dell’olio essenziale di eugenia e dei suoi principali costituenti. Il composto più abbondante era l’eugenolo (76,8%), seguito da beta cariofillene (17,4%), alfa umulene (2,1%) e eugenil acetato (1,2%). Si è visto che questo olio aveva azione scavenger contro il radicale 2,2-diphenyl-1-picryl hydracyl (DPPH) a concentrazioni più basse rispetto all’eugenolo da solo, all’idrotoluene butilato e all’idrossianisolo butilato. Esso mostrava anche un significativo effetto inibitorio contro i radicali idrossilici e agiva come un chelante del ferro. Tale olio essenziale era anche capace di inibire significativamente la lipoperossidazione in un’emulsione di acido linoleico, con un effetto superiore a quello dell’idrotoluene mutilato (11).
Uno studio in vitro ha esaminato l’effetto dell’eugenolo sulla disfunzione delle cellule endoteliali ottenute da cordone ombelicale umano (HUVEC) causata dalle LDL ossidate. Si è visto che le LDL ossidate provocavano la soppressione dell’espressione della NO sintetasi endoteliale (eNOS), l’aumento delle molecole di adesione ICAM, VCAM ed E-selectina e l’incremento dell’adesione dei monociti all’endotelio. L’eugenolo si mostrava calace di antagonizzare validamente questi fenomeni a concentrazioni comprese tra 12,5 e 100 microM e inibiva anche la generazione di ROS, l’accumulo intracellulare di calcio e il collasso conseguente del potenziale della membrana mitocondriale, con rilascio di citocromo c e attivazione della caspasi 3 indotti dalle LDL ossidate. Anche l’azione citotossica diretta delle LDL sulle cellule HUVEC era ostacolata dall’eugenolo. Lo studio indica che l’eugenolo può proteggere le cellule endoteliali dai danni loro provocati dalle LDL ossidate (12).

Indicazioni principali:  infezioni acute delle prima vie aeree, micosi cutanee e mucosali, infezioni del cavo orale. Usare con  cautela sotto i nove anni di etÀ. La cautela nel bambino deriva dal fatto che questo olio essenziale può provocare danni epatici e può dare con una certa facilità reazioni allergiche, soprattutto in pazienti allergopatici.
Azione prevalente: anti-infettivo generico.
Altre azioni: antiflogistica, antiossidante.

EFFETTI  COLLATERALI: può dare reazioni di sensibilizzazione a livello cutaneo, particolarmente in pazienti allergopatici.
CONTROINDICAZIONI: È controindicato in gravidanza e nell'allattamento.
Va usato con prudenza negli epatopatici perché può provocare riduzione dei livelli epatici di glutatione.
INTERAZIONI FARMACOLOGICHE: Può potenziare gli effetti dei barbiturici poichè ne ostacola l'idrossilazione da parte degli enzimi microsomiali epatici.
TOSSICOLOGIA: è controindicato in gravidanza, durante l’allattamento, nel bambino al di sotto dei 12 anni di età e nei pazienti epatopatici.

BIBLIOGRAFIA.

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16)Pinto E. et al. Antifungal activity of the clove essential oil from Syzygium aromaticum (Eugenia caryophyllus) on Candida, Aspergillus and dermatophyte species. J Med Microbiol. 2009 Jul 9. [Epub ahead of print].